Năm 1717, địa chủ giàu có Stede Bonnet gặp khủng hoảng tuổi trung niên và quyết định thoát khỏi cuộc sống nhàm chán để đi làm cướp biển, nhưng mọi sự không như ông mong đợi.
Sau 20 năm phản bội bạn bè và bỏ trốn với toàn bộ số tiền có được từ vụ lừa đảo, gã trai hư Mark Renton quay về chốn cũ và gặp lại những người bạn năm xưa.